不过之后的1994-95赛季却是灰暗的，阿森纳在1995年的欧洲优胜者杯决赛中输给萨拉戈萨队，格拉汉姆在该赛季结束后也离开了球队，但当时没有人能够想到格拉汉姆后来到托特纳姆热刺执教这让他一度成为阿森纳球迷痛恨的对象。 1996-97赛季的上半段，阿森纳迎来了俱乐部历史上第一位外籍主教练阿尔塞纳·温格，他是从日本的名古屋鲸八队转投而来。这位外表儒雅的法国人很快就为阿森纳带来了辉煌，1997-98赛季也就是温格成为主教练后的第一个完整赛季他率领阿森纳拿到了英超和英格兰足总杯的双料冠军，重演了1970-71赛季的神奇这也是俱乐部历史上的第二次。 2003-04赛季是值得阿森纳为之骄傲的一个赛季，他们夺取了俱乐部历史上的第十三座联赛冠军奖杯，整个赛季里阿森纳高歌猛进在英超中保持不败，创造了令人吃惊的神话。2003-04赛季结束后阿森纳以九十分领先第二名切尔西达十一分之多，并且打破了前诺丁汉森林保持的纪录，缔造英格兰顶级联赛连续四十九场联赛不败的新神话。 随后的2004-05和2005-06两个赛季随着罗曼·阿布拉莫维奇的到来切尔西的崛起给了阿森纳新的挑战，蓝军切尔西连续夺取英超冠军，而阿森纳仅仅收获了一座英格兰足总杯。不过在2005-06赛季里年轻人的崛起让阿森纳看到了新的希望，球队中的法布雷加斯等一批新锐迅速成长，随队一路打进了欧冠决赛，虽然一比二负于西甲的巴塞罗那，但这成为是枪手阿森纳最接近欧洲之巅的一次。 1949年10月22日温格出生在法国城市斯特拉斯堡郊区的一座小镇上。在这个中产家庭里，温格自幼就得到了高质量的教育，他的父亲曾在二战期间参加了法国陆军，残酷的战争经历使得老温格十分注重家庭的和睦与美满，这也帮助年幼的温格养成了极好的家教素养，在2007年的一次采访节目中，温格就表示儿时父母的教育对自己人生观的建设具有着极大的帮助。 1969年温格签约AS米特奇队开始球员生涯，20世纪60年代末年轻的温格被AS米特奇队主帅麦克斯·希尔德发现，并迅速将其签约至自己球队。温格曾表示希尔德是对自己足球生涯影响最深刻的人，这位以发掘青年才俊而闻名的教练给了温格第一份职业球员的合同。 “当时温格只有18岁。”
希尔德在2003年接受采访时说“他在自己镇上的球队迪特勒南踢球，我在临近城市的一支职业队执教。应该是在一个星期三的傍晚，我们的青年队与迪特勒南青年队进行了一场比赛，我不记得当时的比分了，总之我们获得了胜利。”
然而温格的球员生涯并未就此走上巅峰，在之后的十二年里，他都在法国的低级别联赛球队中效力，逐渐形成了今后在教练生涯中独特的足球哲学，特别是对于一个年轻人来说，温格的追求与众不同。希尔德曾在1999年说“无论在比赛中还是训练场上，温格都是球队的领导者。队员们对温格都很服从，他也会协助教练安排战术，指导球队的具体部署。在某种意义上，还是球员的温格就已经在承担教练的责任了，球员们对此都很认同。”
1979年，温格代表斯特拉斯堡足球俱乐部赢得法国足球甲级联赛冠军，但是1980年温格就选择了退役。 早在1971年温格就被斯特拉斯堡大学录取，在经济管理学院学习政治经济学，教授始终很注重学术研究，在感觉自己球员生涯不会再有所突破后，温格逐渐将自己的主要精力放在了学业上。温格的父母阿尔芬斯和路易斯都希望儿子能够利用大学所学，将酒馆和汽车修理生意做大做强，但温格却有着自己的打算。 1979年知识理论已经十分丰富的温格正式决定成为一名足球教练了，并在家乡球队斯特拉斯堡RC预备队开始了自己的执教之旅，1981年温格在巴黎拿到了教练资格证书，一直追求的目标终于可以实现了。 1984年温格正式成为南锡一线队主帅，正式开启了自己的主帅生涯，值得一提的是，向南锡推荐温格的正是三届金球奖得主米歇尔·普拉蒂尼的父亲。在南锡的执教经历成为了温格战术进化的关键时期，为他日后的战术理念打下了坚实的基础。 尽管温格的执教水平有目共睹，但南锡始终无法取得像样的成绩。1987年来自摩纳哥足球俱乐部的邀请摆在了温格面前，而执教一支传统强队自然是他梦寐以求的事，温格也毫不犹豫地接受了这份新工作。 1987年温格出任摩纳哥主教练，并在来到的第一个赛季便带领摩纳哥夺得当赛季法甲联赛冠军。尽管温格带队在欧洲赛场成绩斐然，还引进了金色轰炸机克林斯曼这样优秀的球员，但摩纳哥却在国内联赛中掉了队。1994年摩纳哥在法甲赛场遭遇滑铁卢，在积分榜上曾一度跌至第十七位，温格惨遭解雇，虽然法国人离开了俱乐部，但不可否认的是，正是在他的治下，摩纳哥一跃成为法甲最有竞争力的俱乐部之一。 1995温格受邀执教日本职业足球联赛球队名古屋鲸八足球俱乐部。1996年10月温格登陆英格兰足球超级联赛执教阿森纳足球俱乐部，并取得了英超第三名、足总杯第四轮。 阿森纳队内大佬托尼·亚当斯，就是后来被温格从酒精中拯救起的那位球员，在温格初来乍到之时也公开表达了自己对教练的不满“当时，我在想，他到底是谁，这个法国人懂球吗？你看他戴着眼镜文质彬彬的样子，简直就是个中学老师。就凭他也能带领我们踢球？我甚至都怀疑他会不会说英语。”
谁也没有想到的是，不久之后剧情就出现了大反转，温格不仅赢得了更衣室绝对的支持，就连挑剔的主场球迷以及最爱搞大新闻的英国记者，也对温格佩服地五体投地。